آکادمی اسکار در طول 9 دهه برگزاری این جوایز سینمایی، گاها انتخاب‌های جنجالی و پر حرف و حدیث در شاخه بهترین فیلم داشته است تا دست برخی از مهم‌ترین فیلم‌های تاریخ سینما از اسکار بهترین فیلم؛ کوتاه بماند.

اگر عدالت همواره در جوایز اسکار برقرار بود فیلم «رستگاری در شاوشنک» باید در سال 1994 برنده جایزه اسکار بهترین فیلم می‌شد. این فیلم به کارگردانی «فرانک دارابونت» با بازی «تیم رابینز» و «مورگان فریمن» در جوایز اسکار آن سال نامزد کسب چندین جایزه از جمله بهترین فیلم بود اما در نهایت حتی یک جایزه نیز دریافت نکرد و رقابت در شاخه بهترین فیلم را نیز به فیلم «فارست گامپ» به کارگردانی «رابرت زمه‌کیس» واگذار کرد.

یکی از جنجالی‌ترین انتخاب‌های آکادمی اسکار در سال 2005 رقم خورد، زمانی که فیلم «کوهستان بروکبک» به کارگردانی «آنگ لی» رقابت را به فیلم «تصادف» ساخته‌ی «پل هگیس» واگذار کرد.فیلم تحسین شده «کوهستان بروکبک» با بازی «هیث لجر» و «جک جیلنهال» مهم‌ترین عناوین فصل جوایز سینمایی را از آن خود کرده بود اما گفته می‌شود اعضای آکادمی به سبب ترس از محتوای غیرمتعارف فیلم دست به انتخاب آن نزدند.

این فیلم که کار خود را با کسب جایزه شیر طلای بهترین فیلم جشنواره ونیز آغاز کرده بود در ادامه جایزه بهترین فیلم و کارگردانی جوایز بفتا، گلدن گلوب را به دست آورد و در جوایز اسکار نیز در 8 شاخه نامزد کسب جایزه شد اما در نهایت توانست سه جایزه بهترین کارگردانی، فیلمنامه اقتباسی و موسیقی متن را به خانه ببرد و رقابت شاخه بهترین فیلم را به کج‌سلیقگی اعضای آکادمی واگذار کرد.

فیلم «رفقای خوب» به کارگردانی «مارتین اسکورسیزی» به عنوان یکی از برترین فیلم‌های گانگستری تاریخ سینما در شب اعطای جوایز اسکار 1991 شکست بزرگی از فیلم «رقصنده با گرگ‌ها» به کارگردانی «کوین کاستنر» خورد و تنها «جو پچی» برای بازی در این فیلم برنده اسکار نقش مکمل مرد شد. «رفقای خوب» که بر اساس داستانی نوشته «نیکلاس پیلگی» ساخته شده، روایتگر ظهور و سقوط یک تبهکار به نام «هنری هیل» با بازی «ری لیوتا» است و «رابرت دنیرو» نیز دیگر بازیگر آن است. اما ستاره اصلی فیلم «مارتین اسکورسیزی» است که در این فیلم آمیزه‌ای از خشونت، مواد مخدر و طنز سیاه را در یک فیلم به سبک ایتالیایی مقابل دوربین برده است.

«شبکه» به کارگردانی «سیدنی لومت» رقابت اسکار 1977 در شاخه بهترین فیلم را به فیلم ورزشی «راکی» واگذار کرد که کمترین شانس را در میان نامزدهای این شاخه برای آن متصور می‌شدند.داستان «شبکه» با بازی «ویلیام هولدن»، «فی داناوی» و «پیتر فینچ» که با فضای امروز جهان همخوانی زیادی دارد به موضوع ظهور رسانه‌ها و مرزهای میان حقیقت، اخبار و سرگرمی می‌پردازد که هر روز کم رنگ‌تر و مبهم‌تر می‌شوند. این فیلم در اسکار 1997 در 10 شاخه نامزد شد و در نهایت توانست سه جایزه بازیگری و همچنین فیلمنامه اصلی را به خود اختصاص دهد. ناگفته نماند در جوایز اسکار 1997 فیلم «راننده تاکسی» اثر «مارتین اسکورسیزی» و «همه مردان رئیس جمهور» ساخته «آلن جی پاکولا» نیز نامزد شاخه بهترین فیلم بودند.

فیلم‌های حماسی-فضایی از مجموعه «جنگ ستارگان» تا «بیگانه» و «جاذبه» همگی مرهون ذهن خلاق «استنلی کوبریک» هستند که در سال 1968 شاهکاری به نام «2001: اودیسه فضایی» را روانه سینما کرد. با این وجود این فیلم حتی در شاخه بهترین فیلم نامزد نشد و اسکار بهترین فیلم به «اولیور!» ساخته «کارول رید» رسید و «2001: اودیسه فضایی» تنها به اسکار جلوه‌های بصری بسنده کرد. فیلمی زیبا، سورئال، شاعرانه و وهمناک که چندین سال نوری از زمان خود جلوتر بود.

فیلم‌های ترسناک به ندرت نامزد شاخه بهترین فیلم اسکار می‌شوند و فیلم «روانی» ساخته 1960 «هیچکاک» از این قاعده مستثنی نبود (فیلم جن‌گیر از جمله استثنائات بود). در مراسم اسکار 1961 فیلم «آپارتمان» به کارگردانی «بیلی وایلدر» برنده اسکار بهترین فیلم شد و «روانی» که در 4 شاخه کارگردانی هنری، فیلمبرداری، کارگردانی و نقش مکمل زن نامزد بود، دست خالی مراسم را ترک کرد. اما این فیلم به عنوان "مادر سینمای مدرن ترسناک" به عنوان یک تاثیر بزرگ فرهنگی و سینمایی شناخته می‌شود که منبع الهام ساخت آثار زیادی شده است.

تاکنون چندین فیلم موزیکال از جمله «اشک‌ها و لبخندها» و «شیکاگو» توانسته‌اند مجسمه طلایی بهترین فیلم اسکار را برای خود کنند اما فیلم «آواز در باران» به کاردانی مشترک «جین کلی» و «استنلی دانن» به عنوان یکی از برترین فیلم‌های موزیکال سینما (و شاید بهترین فیلم‌ها) حتی نتوانست به جمع نامزدهای شاخه بهترین فیلم راه یابد. در آن سال، اسکار بهترین فیلم به «بزرگترین نمایش روی زمین» به کارگردانی «سسیل بی .دمیل» رسید.

«هشمهری کین» ساخته «اورسن ولز» در سال 1941 از سوی بسیاری بهترین فیلم ساخته شده در سینما شناخته می‌شود و همواره در صدر فهرست برترین فیلم‌های موسسه فیلم آمریکا قرار دارد اما در شاخه بهترین فیلم اسکار رقابت را به «چه سرسبز بود دره من» ساخته «جان فورد» باخت. از دلایل باخت «همشهری کین» می‌توان به کمپینی اشاره کرد که یک روزنامه نگار پرنفوذ به نام «ویلیام راندولف» بر علیه این فیلم به راه انداخت. «اورسن ولز» و فیلمش در جوایز اسکار 1942 هو شدند. گرچه «ولز» در آن سال مورد بی‌مهری قرار گرفت اما نوآوری‌های درخشانش در تکنیک‌های سینمایی و داستان‌گویی برای همیشه نحوه ساخت فیلم در سینما را تغییر داد.

انیمیشن «سفید برفی و هفت کوتوله» در سال 1938، «مساله مرگ و زندگی» به کارگردانی «مایکل پاول» و «امریک پرسبرگر» در سال 1947، «سرگیجه» هیچکاک در سال 1959، «جن‌گیر» از «ویلیام فردکین» در 1974، فیلم علمی-تخیلی «ای تی» از «استیون اسپیلبرگ» در سال 1983، «رگ‌یابی» ساخته «دنی بویل» در سال 1997 و «باید درباره کوین حرف برنیم» ساخته «لین رامزی» در 2012 از جمله فیلم‌های دیگری هستند که به عقیده منتقدان با وجود شایستگی موفق به کسب اسکار بهترین فیلم نشدند.

مراسم نود و یکمین دوره جوایز سینمایی اسکار 25 فوریه (بامداد دوشنبه 6 اسفند) در لس آنجلس برگزار می‌شود و امسال فیلم‌های «پلنگ سیاه»، «راپسودی بوهمی»، «کلنزمن سیاه»، «محبوب»، «کتاب سبز»، «روما»، «ستاره‌ای متولد شده است» و «معاون» نامزد شاخه بهترین فیلم هستند.